Polisiklik aromatik hidrokarbonlar

Polisiklik Aromatik Hidrokarbonlar egzoz gazları, sigara dumanı, tütsülenmiş yiyecekler ve ızgara et gibi birçok üründe kolaylıkla bulunabilir.

Söz konusu molekül benzopirendir. Bu molekül çok karmaşıktır ve sitokrom P450 ile oksidasyon reaksiyonuna girer. Bu oksidasyonun sonucu, bir benzopiren halkası seviyesinde epoksilerin oluşmasıdır. Neyse ki hücre, epoksidehidrilaz adı verilen özel bir enzim sayesinde epoksiti etkisiz hale getirebilir.Bu enzim organizmamızda olumlu etki yapar, çünkü epoksi halkasını açarak çok tehlikeli metabolitlere dönüşen yeni epoksitlerin oluşumunu engeller. Toksik, kanserojen ve teratojenik etkiye sahip güçlü elektrofiller oldukları için.

Ne yazık ki bir dezavantajı var: Epoksidehidrolaz stereospesifik bir enzimdir, bu nedenle belirli bir uzaysal konformasyona sahip moleküller üzerinde etkilidir. Oluşan metabolit TRANS konumunda bir epoksite sahipse, enzim artık bu substratı tanımaz, bu nedenle epoksi halkasının açılması ve bunun sonucunda epoksitin inaktivasyonu artık gerçekleşmez. Aktif metabolit, inaktive edilmediği ve elimine edilmediği için organizmamızda kalır ve DNA'ya kolayca bağlanarak deri ve akciğer kanserinin başlamasını kolaylaştırır.